Foi o idealizador da Semana de Arte Moderna de 1922, quando à época morava em São Paulo, onde frequentou o curso de Direito nas Arcadas do Largo São Francisco e trabalhava também como ilustrador. Foi também em São Paulo que realizou sua primeira individual em 1919.Em 1923 foi para Paris, onde teve contato com a vanguarda artística mundial, travando conhecimento com vários artistas, principalmente Pablo Picasso. Retornando ao Brasil, trabalhando ora no Rio, ora em São Paulo como ilustrador, Di começou a se preocupar muito com os aspectos sociais de seu país, vindo a se filiar em função disso ao Partido Comunista, o que lhe rendeu a necessidade de viver escondido em Paquetá e depois em Mangaratiba devido à perseguição política, juntamente com sua esposa Noêmia Mourão, a qual tinha sido sua aluna. A vida política agitada, contudo, não o impedia de pintar e expor suas pinturas, tanto no Brasil como no exterior, além de continuar o trabalho de ilustrador e caricaturista.
Di Cavalcanti foi pintor, desenhista, ilustrador, gravador, escritor e no que tange a escultura, realizou jóias de uma beleza extraordinária. Participou de inúmeras exposições, no Brasil e no exterior, incluindo a Bienal de São Paulo e a Bienal de Veneza. Suas obras são disputadíssimas nos melhores leilões de arte do mundo e estão presentes em acervos dos mais importantes museus do Brasil e do exterior, além de seletas coleções particulares ao redor do planeta. São inúmeros os livros publicados a seu respeito o que faz de Di Cavalcanti um verdadeiro ícone da pintura nacional, que lhe valeu inclusive o justo título de "Patriarca da Pintura Moderna Brasileira".
É difícil imaginar o que seria da pintura moderna brasileira sem que Di Cavalcanti tivesse existido. A obra que criou é tão rica, vasta, variada e importante, que merece um sério esforço de registro e catalogação, o qual todo o mundo da arte espera com extrema ansiedade. Infelizmente, pelas elevadas cifras que seus quadros hoje alcançam, Di Cavalcanti deve ser um dos artistas mais falsificados no Brasil. Considero inclusive, que no caso de Di Cavalcanti, seria necessária uma séria iniciativa governamental, com a finalidade de catalogar e preservar o grande legado da obra deste grande artista. Afinal, Di Cavalcanti é uma questão de estado, pois Di Cavalcanti é Brasil.
